1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）簡介

1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯，簡稱DBU，是一種雙雜環(huán)結構的脒，英文名為1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene，分子式為C9H12N2，結構式如下圖式1，分子量為152.24， CAS號是：6674-22-2，常溫下為無色或淺黃色液體，能溶于水和乙醇，丙酮等多種有機溶劑，一般要低于30℃儲存。

式1

DBU 作為一種公認的立體禁阻的非親核性堿，在有機合成中已得到廣泛應用，特別是應用于脫鹵化氫反應。如：在DBU作用下，N-鹵代酰胺可以順利的脫去鹵化氫，重排得到異氰酸酯（式2）。

式2

近年來研究發(fā)現(xiàn)表明：DBU也能作為一種有效的親核性堿參與反應。DBU本身會與α，β不飽和體系發(fā)生親核進攻，進而形成ε-己內(nèi)酰胺衍生物。另外，DBU作為親核性堿能夠參與眾多反應。如：

1、在Baylis-Hillman反應中，DBU比其它胺催化劑具有更高的催化活性，因為它在反應中具有更好的穩(wěn)定性，并且能夠加速反應進行(式3)。

式3

2、在伯或仲硝基烷烴轉(zhuǎn)換為醛或酮的反應中，DBU/乙腈體系比最初的強酸體系表現(xiàn)出了非常特殊的誘導活性。能夠在伯硝基化合物存在下，在均相堿性條件下，高產(chǎn)率、高化學和區(qū)域選擇性地將仲硝基化合物轉(zhuǎn)換為酮(式4)。

式4

3、在DBU的誘導或催化下，開發(fā)了一種新的二氧化碳化學固定法。二氧化碳能夠與2-氨基苯甲腈溫和反應生成藥物中間體喹唑啉衍生物(式5)。

式5

4、DBU作為一個親核性催化劑，能夠利用無毒的甲基化、芐基化試劑(如碳酸二甲酯或碳酸二芐酯) 實現(xiàn)對含 N、O、S原子底物的親核取代反應。為含雜原子底物的甲基化或芐基化反應給予了一種環(huán)境友好的方法(式 6)。

式 6

5、DBU 還能溫和實現(xiàn)咔唑、吲哚和硝基苯胺底物的N-乙酰基或N-苯基的斷裂反應(式7)。該反應在乙睛中或微波輻射下也能進行。

式7

6、DBU 在藥物合成中表現(xiàn)出了重要用途。例如：在無水乙腈中實現(xiàn)底物的螺環(huán)化反應(式8)。

式8

在DBU催化下，醛，丙二腈和4-羥基香豆素反應合成色烯衍生物（式9）。

式9

本文簡單介紹了DBU在有機合成中的一些應用，其應用廣泛，具有反應條件溫和，合成步驟簡化，產(chǎn)物選擇性專一與產(chǎn)率高等特點。

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