有機合成中采用保護基策略是促進化學反應完成的重要工具，尤其是在多官能團化合物中，保護試劑幾乎是必備的有機試劑。保護基團可以使活性官能團暫時失活，以避免副反應的發生，待達到合成目的后再進行脫保護。保護基團的引入不僅僅是為了滿足合成的區域選擇性，還有利于化合物的分離純化，如液態化合物引入Fmoc基團后，物理性質大都會發生比較大的變化，由液態變為固態，更有助于分離純化。

在實際應用中，保護基的選擇需要考慮到經濟成本，引入后對后續反應、操作的耐受性，能否高效地脫除和分離等問題。其中保護基的性質通常是有機合成中的關鍵所在，特別是合成中有多個保護基需要選擇性脫除時，分析保護基的穩定性就成了一個不可或缺的手段。

本文主要分享了常用羥基保護基的穩定性，希望在實際操作中，對大家有所幫助。

綠：在此條件下保護基是穩定的（Protecting group is stable under these conditions）

黃：在此條件下較穩定或可能發生反應（Protecting group is moderately stable / might react）

紅：在此條件下保護基是不穩定的（Protecting group is labile）

一、醚類保護基

二、酯類保護基

三、二醇保護基