Boc基團保護在有機合成中應用極其廣泛，也是現在多肽合成中廣為采用的氨基保護基，特別是在固相合成中，氨基的保護多選用Boc基團。Boc基團脫除具有以下的優點：易于酸解除去，但又具有一定的穩定性；酸解時產生的是叔丁基陽離子再分解為異丁烯，它一般不會帶來副反應；對堿水解、肼解和許多親核試劑穩定；對催化氫解穩定，但比Cbz對酸要敏感得多。因此Boc基團的脫除以酸解為主，但對酸敏感的底物也可在中性或堿性條件下脫除。

但對于底物中有兩個甚至多個Boc基團需要選擇性脫除時就有所局限了，下面我們來討論一下關于雙Boc胺選擇性脫除一個Boc的相關問題。

1、TMSOtf和高氯酸鎂、溴化鋅等其他路易斯酸
TMSOtf和高氯酸鎂以及溴化鋅等路易斯酸比較溫和可用于多Boc保護的選擇性脫除劑，根據不同底物控制反應溫度和時間，實例如下圖所示：

在雙Boc胺選擇性脫除一個Boc時對路易斯酸的選擇也很重要，實例如下：

該底物目標產物為化合物A，使用溴化鋅選擇性脫除時會得到化合物A和B的混合物，而使用TMSOtf和高氯酸鎂時則有很好的選擇性得到高純度的化合物A。

而有的底物使用高氯酸鎂會得到脫除一個和兩個的混合物，此時TMSOtf便是很好的選擇，但TMSOtf價格較貴，通常使用三甲基溴硅烷與碘化鉀合用以達到TMSOtf的效果。反應實例如下：

2、堿性條件
對于酸敏感底物有時也可以選擇堿性條件的脫除，例如叔丁醇鈉或甲醇鈉可以脫除活潑氫的N上Boc保護基，要選擇性脫除一個則對堿性強弱有要求，例如如下底物可以用甲醇鈉/甲醇體系選擇性脫除： 

但有的底物堿性強的條件下就存在兩個都脫掉的風險，碳酸鉀則具有較好的選擇性，反應實例如下：

3、酸性條件
酸性條件是脫Boc基團普適性條件，但在選擇性脫除Boc時脫除兩個的風險很大，較多使用的是低濃度的三氟乙酸二氯甲烷溶液在低溫下選擇性脫除，及時監控反應進程，避免脫除兩個的雜質。反應實例如下：

對于雙Boc胺的選擇性脫除方法雖有一定的局限性，但也能從以上方法中選擇出合適的脫除方法，并且順利獲得大量平行實驗來摸索適宜的反應條件和反應時間以取得目標產物。

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